Butyllithium

Butyllithium

Die wichtigste industrielle Anwendung von Butyllithium ist die eines anionischen Initiators bei der Herstellung von Polyisopren, Polybutadien und Butadien/Styrol-Copolymeren. Diese Produkte haben für den Kautschuk- und Kunststoffmarkt an Bedeutung gewonnen.

Auch in der organischen Synthese von pharmazeutischen Wirkstoffen (APIs), Agrochemikalien und elektronischen Materialien wird Butyllithium eingesetzt. Durch seine hohe Basenstärke wird es als vielseitiges Reagenz für die Metallierung von organischen Substraten verwendet.

Märkte und Anwendungen

Anionischer Initiator

Wie bereits weiter oben erwähnt, ist die wichtigste industrielle Anwendung von Butyllithium die eines anionischen Initiators zur Herstellung von Polyisopren, Polybutadien und Butadien/Styrol-Copolymeren für den Kautschuk- und Kunststoffmarkt. Bei der Lösungsphasen-Polymerisation mit Butyllithium können das Molekulargewicht, die Molekulargewichtsverteilung, das Co-Monomer-Verhältnis, die Sequenzverteilung von Butadien und Styrol, sowie der Verzweigungsgrad und damit die Mikrostruktur effektiv gesteuert werden.

Organische Synthese

Darüber hinaus ist Butyllithium zu einem sehr wertvollen Werkzeug in der organischen Synthese von pharmazeutischen Wirkstoffen (APIs), Agrochemikalien und elektronischen Materialien geworden. Aufgrund der hohen Basenstärke kann es als vielseitiges Reagenz für die Metallierung (Deprotonierung oder Metall-Halogen-Austausch) von organischen Substraten verwendet werden.

Deprotonierung

n-Butyllithium ist eine der stärksten Basen, die in der organischen Synthese eingesetzt werden. Mit einem pKa-Wert von > 35 kann n-Butyllithium ein breites Spektrum von sauren Verbindungen deprotonieren, so dass weitere Transformationen wie C-C-Kupplungsreaktionen ermöglicht werden.

Die Hauptvorteile von n-Butyllithium im Vergleich zu alternativen Reagenzien sind milde Reaktionsbedingungen, hohe Erträge, wenige Nebenprodukte und eine gute Absonderung der verbliebenen Lithiumsalze. Für spezifische Deprotonierungen können basisches Sec-Butyllithium oder sogar Tert-Butyllithium verwendet werden.

Halogen-Metall-Austausch

Eine weitere gängige Anwendung von Butyllithium-Reagenzien in der organischen Synthese ist die Halogen-Metall-Austauschreaktion. Bei dieser Reaktion werden aliphatische oder aromatische organische Halogenverbindungen (meist Iodide oder Bromide) als Substrate verwendet.

In Gleichgewichtsreaktionen mit Butyllithium wird die weniger basische Organolithiumspezies gebildet, womit durch die Reaktion mit einem geeigneten Elektrophil weitere Transformationen ermöglicht werden.

Im Vergleich zu anderen klassischen Methoden, wie dem Mg-Einsatz mit Mg-Metall oder der direkten Reaktion mit Li-Metall, ist der Halogen-Austausch mit Butyllithium durch milde Reaktionsbedingungen, hohe Erträge und nur wenige Nebenprodukte gekennzeichnet. Das gilt vor allem bei der Anwendung von Substraten mit funktionellen Gruppen, die empfindlich auf härtere Reaktionsbedingungen reagieren.